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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Soman</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Soman</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Mischung von vier Stereoisomeren (Darstellung ohne Angabe der Stereochemie)

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Soman

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<li>Methylfluorphosphonsäure-1,2,2-trimethylpropylester</li>

<li>Pinacolylmethylphosphonofluoridat</li>

<li>(1,2,2-Trimethylpropyl)-methanfluorphosphonat</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C7H16FO2P

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose bis gelbbraune Flüssigkeit<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=96-64-0">96-64-0</a> <a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a></li>

<li>24753-15-9 1(S),P(R)-Enantiomer<a href="#cite_note-2">[S 1]</a></li>

<li>22956-47-4 1(R),P(R)-Enantiomer<a href="#cite_note-3">[S 2]</a></li>

(S),P(S)-Enantiomer<a href="#cite_note-4">[S 3]</a>

<ul><li>22956-48-5 1(R),P(S)-Enantiomer<a href="#cite_note-5">[S 4]</a></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>182,18 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,02 g·cm−3<a href="#cite_note-GESTIS-6">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−42<a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-6">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

167 °C<a href="#cite_note-GESTIS-6">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

53 <a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (25 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-6">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

wenig in Wasser (21 g·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-stewart-7">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-hommel-8">[4]</a>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">260</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">270</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="[Bei unzureichender Belüftung] Atemschutz tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">284</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">304+340</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#Aufgehobene_Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; text-decoration:line-through; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit der Haut: Behutsam mit viel Wasser und Seife waschen.

(Mit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014 wurde diese Kennzeichnung aufgehoben, sie findet sich jedoch noch in der zitierten Quelle)">302+350</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">310</a><a href="#cite_note-hommel-8">[4]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>0,4 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-6">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Soman ist ein als <a href="Chemische_Waffe" title="Chemische Waffe">chemischer Kampfstoff</a> einsetzbares <a href="Nervengift" title="Nervengift">Nervengift</a>. Von den drei in Deutschland entwickelten <a href="Nervenkampfstoff" class="mw-redirect" title="Nervenkampfstoff">Nervenkampfstoffen</a> Soman, <a href="Sarin" title="Sarin">Sarin</a> und <a href="Tabun" title="Tabun">Tabun</a> ist Soman die giftigste und <a href="Persistenz_(Chemie)" title="Persistenz (Chemie)">persistenteste</a> Verbindung. Das in der <a href="NATO" title="NATO">NATO</a> verwendete Kürzel für Soman ist „GD“.

Soman ist der 1,2,2-Trimethylpropyl<a href="Ester" title="Ester">ester</a> der Methylfluor<a href="Phosphons%C3%A4ure" title="Phosphonsäure">phosphonsäure</a> und mit <a href="Sarin" title="Sarin">Sarin</a> verwandt. Er unterscheidet sich von Sarin dadurch, dass eine <a href="Methylgruppe" title="Methylgruppe">Methylgruppe</a> (–CH3) im Sarin durch eine tert-<a href="Butylgruppe" title="Butylgruppe">Butylgruppe</a> (–C(CH3)3) ersetzt wurde. Das unter <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> flüssige und <a href="Campher" title="Campher">campher</a>artig riechende Soman ist wenig in Wasser löslich<a href="#cite_note-stewart-7">[3]</a> und stabil gegenüber Sonnenlicht; an der Luft hydrolysiert es langsam.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Soman wurde im Frühjahr 1944 vom <a href="Nobelpreis" title="Nobelpreis">nobelpreisprämierten</a> österreichisch-deutschen Chemiker <a href="Richard_Kuhn" title="Richard Kuhn">Richard Kuhn</a> und seinem Mitarbeiter <a href="Konrad_Henkel" title="Konrad Henkel">Konrad Henkel</a> synthetisiert.<a href="#cite_note-9">[5]</a> Bis zum Ende des Zweiten Weltkriegs wurden nur geringe Mengen für Testzwecke produziert, die anschließend in die <a href="Sowjetunion" title="Sowjetunion">Sowjetunion</a> gebracht wurden.

Während des <a href="Kalter_Krieg" title="Kalter Krieg">Kalten Krieges</a> wurde Soman in der Sowjetunion in großen Mengen hergestellt. Der Kampfstoff hatte bei den sowjetischen Streitkräften die Codebezeichnung „R-55“. Wie viele andere Kampfstoffe wurde auch Soman nach Mischen mit einem organischen <a href="Polymer" title="Polymer">Polymer</a> als verdickter Kampfstoff gelagert bzw. munitioniert; auf diese Weise sollte bei einem Einsatz die hohe Toxizität mit einer langen Sesshaftigkeit verbunden werden. Bei Raumtemperatur ist dieses verdickte Soman, das in der Sowjetunion als „VR-55“ bezeichnet wurde, von <a href="Honig" title="Honig">honig</a>artiger Konsistenz. VR-55 hat eine weitaus größere Persistenz sowie eine erhöhte Giftwirkung über die Haut als unverdicktes Soman. In der Literatur findet sich fälschlicherweise auch die Bezeichnung „GV“ („V“ für engl. viscous, „zäh, viskos“) – der eigentliche Nervenkampfstoff <a href="GV_(Nervenkampfstoff)" title="GV (Nervenkampfstoff)">GV</a> beruht jedoch auf einem anderen Wirkstoff.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Schutzmaßnahmen">Schutzmaßnahmen</h2></div>

Nervenkampfstoffe sind bereits in kleinsten Mengen tödlich. Angriffsfläche ist der gesamte Körper. Deshalb bieten auch nur ein Ganzkörper-Schutzanzug und eine Schutzmaske mit Atemfilter ausreichenden Schutz. Vor einem Kampfstoffeinsatz können <a href="Oxime" title="Oxime">Oxim</a>-Tabletten oder <a href="Carbamate" title="Carbamate">Carbamate</a> wie <a href="Pyridostigmin" title="Pyridostigmin">Pyridostigmin</a> oder <a href="Physostigmin" title="Physostigmin">Physostigmin</a> eingenommen werden.<a href="#cite_note-Eckert-10">[6]</a><a href="#cite_note-Szinicz-Baskin-11">[7]</a> <a href="Obidoximchlorid" title="Obidoximchlorid">Obidoximchlorid</a> wirkt nur innerhalb weniger Minuten nach dem Auftreten der ersten Vergiftungssymptome, da bei Soman im Vergleich zu anderen Kampfstoffen eine sehr schnelle Alterung des Enzymkomplexes auftritt. Die verspätete Verabreichung von Obidoxim kann sogar zur Verschlechterung der Symptomatik führen. Eine Monotherapie mit <a href="Atropin" title="Atropin">Atropin</a> ist dann vorzuziehen.

Für die <a href="Dekontamination" title="Dekontamination">Dekontamination</a> können unter anderem Oxidationsmittel (z. B. <a href="Chlorkalk" title="Chlorkalk">Chlorkalk</a> oder <a href="Calciumhypochlorit" title="Calciumhypochlorit">Calciumhypochlorit</a>), alkalische Lösungen und nichtwässrige Medien, zum Beispiel <a href="Aminoalkohole" title="Aminoalkohole">Aminoalkoholate</a>, verwendet werden, da Nervenkampfstoffe zum einen empfindlich gegenüber Oxidationsmitteln sind und zum anderen ihre <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> im basischen Milieu beschleunigt abläuft.<a href="#cite_note-stewart-7">[3]</a> Bei empfindlichen Oberflächen kann zum Beispiel Natriumcarbonatlösung verwendet werden, die jedoch naturgemäß langsamer wirkt.

In einem Versuch mit Ratten führte eine <a href="Ketogene_Di%C3%A4t" title="Ketogene Diät">ketogene Diät</a> zu einer verminderten <a href="Letalit%C3%A4t" title="Letalität">Letalität</a>. Nach kumulativer Verabreichung von 627 µg/kg Soman überlebten 90 % der Ratten unter einer ketogenen Diät im Vergleich zu 55 % der Ratten unter einer Standarddiät. Erstere wiesen außerdem weniger Leistungsdefizite auf und zeigten weniger Beispiele für untaugliches Verhalten im Gegensatz zu Gruppen von Ratten, denen andere Diätformen verabreicht wurden.<a href="#cite_note-12">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Symptome">Symptome</h2></div>

<ul><li>Leichte Vergiftung: Kopfschmerzen, Atemnot, starke Schweißausbrüche, starke Sehstörungen verbunden mit Augenschmerzen, vermehrte Produktion von Nasensekret, Tränenflüssigkeit und Speichel.</li>

<li>Mittelschwere Vergiftung: starke Kopfschmerzen, Übelkeit, Erbrechen, Durchfall, Augenschmerzen, Krämpfe mit Bewusstseinsstörungen.</li>

<li>Schwere Vergiftung: Krämpfe der Skelettmuskulatur bis Krampfanfall, Erbrechen, starke Atemnot, Angstzustände, Verwirrtheit.</li></ul>

Der Tod tritt durch <a href="Ateml%C3%A4hmung" title="Atemlähmung">Atemlähmung</a> ein.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Strukturformel,_Stereoisomere">Strukturformel, Stereoisomere</h2></div>

Soman enthält zwei Stereozentren, eines am <a href="Phosphor" title="Phosphor">Phosphoratom</a> und eines am ersten <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoffatom</a> des Trimethylpropylesters. Folglich gibt es vier Stereo<a href="Isomere" class="mw-redirect" title="Isomere">isomere</a>. Soman ist also ein Gemisch aus vier verschiedenen Isomeren mit unterschiedlicher physiologischer Wirkung. In der Literatur werden die Isomere üblicherweise wie folgt bezeichnet: C(+)P(+)-Soman, C(−)P(−)-Soman, C(+)P(−)-Soman und C(−)P(+)-Soman, wobei C(−) der S-Konfiguration am chiralen Kohlenstoffatom entspricht und P(−) der S-Konfiguration am Phosphoratom.

Das aus racemischem Pinakolylalkohol hergestellte C(±)P(±)-Soman ist ein Isomerengemisch, das aus den beiden Isomerenpaaren [C(+)P(+)-Soman / C(−)P(−)-Soman] und [C(+)P(−)-Soman / C(−)P(+)-Soman] im Verhältnis 45:55 besteht (mit jeweils gleicher Menge an Enantiomeren). Die einzelnen Stereoisomere unterscheiden sich stark in ihrer Toxizität. In der Tabelle sind toxikologische Daten der einzelnen Soman-Isomere und von weiteren Nervengasen zum Vergleich angegeben.

Toxizität von Soman-Isomeren und weiteren Nervengasen:<a href="#cite_note-13">[9]</a>

<th>Substanz bzw. Isomer</th>

<th>LD50 (Maus, µg/kg)

</th></tr>

<tr>

<td>C(±)P(±)-Soman [PRSCRS-Soman]</td>

<td>156 (s.c.)

</td></tr>

<tr>

<td>C(−)P(−)-Soman [PSCS-Soman]</td>

<td>38 (s.c.)

</td></tr>

<tr>

<td>C(+)P(−)-Soman [PSCR-Soman]</td>

<td>99 (s.c.)

</td></tr>

<tr>

<td>C(−)P(+)-Soman [PRCS-Soman]</td>

<td>>2000 (s.c.)

</td></tr>

<tr>

<td>C(+)P(+)-Soman [PRCR-Soman]</td>

<td>>5000 (s.c.)

</td></tr>

<tr>

<td>(±)-Sarin [(RS)-Sarin]</td>

<td>83 (i.v.)

</td></tr>

<tr>

<td>(−)-Sarin [(S)-Sarin]</td>

<td>41 (i.v.)

</td></tr>

<tr>

<td>(+)-Sarin [(R)-Sarin]</td>

<td>nicht verfügbar

</td></tr>

<tr>

<td>(±)-Tabun [(RS)-Tabun]</td>

<td>208 (i.v.)

</td></tr>

<tr>

<td>(−)-Tabun [(S)-Tabun]</td>

<td>119 (i.v.)

</td></tr>

<tr>

<td>(+)-Tabun [(R)-Tabun]</td>

<td>837 (i.v.)

</td></tr>

<tr>

<td>20,1 (i.v.)

</td></tr>

<tr>

<td>12,6 (i.v)

</td></tr>

<tr>

<td>165 (i.v.)

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

Die zuverlässige Identifizierung von Soman gelingt durch adäquate Probenvorbereitung und anschließende <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a> in Kopplung mit der <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a>.<a href="#cite_note-14">[10]</a> Zum sicheren Nachweis der Exposition gegenüber Soman können sowohl Urin- als auch Blutproben verwendet werden. In der Regel werden daraus die <a href="Metabolit" title="Metabolit">Metaboliten</a> wie z. B. die Alkyl-Methylphosphonsäuren mit geeigneter Probenvorbereitung isoliert und gegebenenfalls für die GC-MS-Analyse derivatisiert.<a href="#cite_note-15">[11]</a> Zum längerfristigen Nachweis der Exposition gegenüber Soman eignet sich nach neueren Publikationen besonders die Untersuchung von <a href="Nagel_(Anatomie)" title="Nagel (Anatomie)">Finger- oder Fußnägeln</a><a href="#cite_note-16">[12]</a> und <a href="Haare" class="mw-redirect" title="Haare">Haaren</a>.<a href="#cite_note-17">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Internationale_Kontrollen">Internationale Kontrollen</h2></div>

Soman wird als Chemikalie der „Liste 1“<a href="#cite_note-18">[14]</a> im internationalen Abrüstungsvertrag <a href="CW%C3%9C" class="mw-redirect" title="CWÜ">CWÜ</a> (Chemiewaffenkonvention) von der hierfür zuständigen <a href="UN" class="mw-redirect" title="UN">UN</a>-Behörde, der <a href="Organisation_f%C3%BCr_das_Verbot_chemischer_Waffen" title="Organisation für das Verbot chemischer Waffen">Organisation für das Verbot chemischer Waffen</a> (OPCW) mit Sitz in <a href="Den_Haag" title="Den Haag">Den Haag</a>, kontrolliert. Die Herstellung oder der Besitz sind verboten; ausgenommen sind Arbeiten, die ausschließlich dem Schutz vor diesen Substanzen oder der Forschung dienen. In Deutschland muss jeder nicht-staatliche Umgang mit Soman vom <a href="Bundesamt_f%C3%BCr_Wirtschaft_und_Ausfuhrkontrolle" title="Bundesamt für Wirtschaft und Ausfuhrkontrolle">Bundesamt für Wirtschaft und Ausfuhrkontrolle</a> (BAFA) genehmigt und der OPCW gemeldet werden.<a href="#cite_note-19">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Liste_chemischer_Kampfstoffe" title="Liste chemischer Kampfstoffe">Liste chemischer Kampfstoffe</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-roempp-1"><a href="#cite_ref-roempp_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-19-02956">Soman</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-6">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_6-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_6-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_6-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_6-4">e</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=570179">Soman</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-stewart-7">↑ <a href="#cite_ref-stewart_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-stewart_7-1">b</a> <a href="#cite_ref-stewart_7-2">c</a> Charles Edward Stewart: Weapons of mass casualties and terrorism response handbook. Jones & Bartlett Learning, 2006, ISBN 0-7637-2425-4, S. 23.

</li>

<li id="cite_note-hommel-8">↑ <a href="#cite_ref-hommel_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-hommel_8-1">b</a> Günter Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter. Band 6 Springer Berlin Heidelberg, 2012, ISBN 978-3-642-25051-4, S. 2283.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Florian Schmaltz: <cite style="font-style:italic">Kampfstoff-Forschung im Nationalsozialismus: Zur Kooperation von Kaiser-Wilhelm-Instituten, Militär und Industrie</cite>. Wallstein Verlag, 2005, ISBN 3-89244-880-9, S. 490 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=vJz07aAdO3wC&pg=PA490#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Soman&rft.au=Florian+Schmaltz&rft.btitle=Kampfstoff-Forschung+im+Nationalsozialismus%3A+Zur+Kooperation+von+Kaiser-Wilhelm-Instituten%2C+Milit%C3%A4r+und+Industrie&rft.date=2005&rft.genre=book&rft.isbn=3892448809&rft.pages=490&rft.pub=Wallstein+Verlag" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Eckert-10"><a href="#cite_ref-Eckert_10-0">↑</a> Saskia Eckert: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://edoc.ub.uni-muenchen.de/6196/1/Eckert_Saskia.pdf">Entwicklung eines dynamischen Modells zum Studium der Schutzeffekte reversibler Acetylcholinesterase-Hemmstoffe vor der irreversiblen Hemmung durch hochtoxische Organophosphate (PDF; 1,24 MB)</a>, Dissertation an der Universität München, 2006, S. 1.

</li>

<li id="cite_note-Szinicz-Baskin-11"><a href="#cite_ref-Szinicz-Baskin_11-0">↑</a> L. Szinicz und S. I. Baskin: Chemische und biologische Kampfstoffe. In: Lehrbuch der Toxikologie. 2. Auflage, W. V. mbH, Stuttgart 2004, ISBN 978-3-8047-1777-0, S. 865–895.

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> J. L. Langston, T. M. Myers: Diet composition modifies the toxicity of repeated soman exposure in rats. <a href="Neurotoxicology" title="Neurotoxicology">Neurotoxicology</a>, 2011, 32: 907–915, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21641933?dopt=Abstract">PMID 21641933</a>.

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> H. P. Benschop, L. P. A. De Jong: <cite style="font-style:italic">Nerve agent stereoisomers: analysis, isolation and toxicology.</cite> In: <cite style="font-style:italic"><a href="Acc._Chem._Res." class="mw-redirect" title="Acc. Chem. Res.">Acc. Chem. Res.</a></cite> Band 21, Nr. 10, 1988, S. 368–374, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ar00154a003">10.1021/ar00154a003</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Soman&rft.atitle=Nerve+agent+stereoisomers%3A+analysis%2C+isolation+and+toxicology.&rft.au=H.+P.+Benschop%2C+L.+P.+A.+De+Jong&rft.date=1988&rft.doi=10.1021%2Far00154a003&rft.genre=journal&rft.issue=10&rft.jtitle=Acc.+Chem.+Res.&rft.pages=368-374&rft.volume=21" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> A. K. Singh, R. J. Zeleznikar Jr, L. R. Drewes: Analysis of soman and sarin in blood utilizing a sensitive gas chromatography-mass spectrometry method. In: J. Chromatogr. 324(1), 1985, 163–172, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/2989304?dopt=Abstract">PMID 2989304</a>.

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> D. D. Richardson, J. A. Caruso: Derivatization of organophosphorus nerve agent degradation products for gas chromatography with ICPMS and TOF-MS detection. In: Anal. Bioanal. Chem. 388(4): 2007, 809–823, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17356819?dopt=Abstract">PMID 17356819</a>.

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> A. S. Appel, B. A. Logue: Analysis of nerve agent metabolites from nail clippings by liquid chromatography tandem mass spectrometry. In: J. Chromatogr. B. Analyt Technol Biomed Life Sci. 1031: 2016, 116-22, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/27474780?dopt=Abstract">PMID 27474780</a>.

</li>

<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> A. S. Appel, J. H. McDonough, J. D. McMonagle, B. A. Logue: Analysis of Nerve Agent Metabolites from Hair for Long-Term Verification of Nerve Agent Exposure. In: Anal. Chem. 88(12): 2016, 6523-30, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/27161086?dopt=Abstract">PMID 27161086</a>.

</li>

<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> Bundesamt für Wirtschaft und Ausfuhrkontrolle (BAFA): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bafa.de/DE/Aussenwirtschaft/Chemiewaffenuebereinkommen/Chemikalienlisten/chemikalienlisten_node.html">Chemikalien der Liste 1</a>, abgerufen am 5. Februar 2018.

</li>

<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> Bundesamt für Wirtschaft und Ausfuhrkontrolle (BAFA): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bafa.de/DE/Aussenwirtschaft/Chemiewaffenuebereinkommen/chemiewaffenuebereinkommen_node.html">Chemiewaffenübereinkommen</a>, abgerufen am 5. Februar 2018.

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Externe_Links_zu_erwähnten_Verbindungen">Externe Links zu erwähnten Verbindungen</h2></div>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1(S),P(R)-Soman: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: 24753-15-9, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12442896">12442896</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.34984063.html">34984063</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27279280" class="extiw external" title="d:Q27279280">Q27279280</a>.

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1(R),P(R)-Soman: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: 22956-47-4, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12442893">12442893</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.34984062.html">34984062</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27288342" class="extiw external" title="d:Q27288342">Q27288342</a>.

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (S),P(S)-Soman: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: 24753-16-0, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12442894">12442894</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.34984061.html">34984061</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27292114" class="extiw external" title="d:Q27292114">Q27292114</a>.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (R),P(S)-Soman: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: 22956-48-5, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12442895">12442895</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.34995118.html">34995118</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27292817" class="extiw external" title="d:Q27292817">Q27292817</a>.

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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